一年間，宋小寶以洗碗工的身份跑遍了哈爾濱，最長(zhǎng)也就干一兩個(gè)月，最短的只有一天，那也是最讓他難忘的一次，宋小寶感覺(jué)那個(gè)店像是黑店，他只好先答應(yīng)下來(lái)，然后趁機(jī)跳窗逃跑。就這樣當(dāng)了一年的洗碗工，宋小寶再也受不了了，黯然離開(kāi)哈爾濱回到了吉林老家。
宋小寶19歲那年，有二人轉(zhuǎn)團(tuán)體下鄉(xiāng)演出，愛(ài)湊熱鬧的宋小寶看著舞臺(tái)上的二人轉(zhuǎn)演員唱得好，他也跑上去邊唱邊扭，結(jié)果被二人轉(zhuǎn)演員焦小龍看中，成了他的徒弟。宋小寶開(kāi)始學(xué)習(xí)二人轉(zhuǎn)，一年出師，隨后開(kāi)始在鞍山、本溪等地演出，小有名氣。2007年，正在吉林一家二人轉(zhuǎn)劇場(chǎng)演出的宋小寶被老板叫到了趙本山面前，趙本山說(shuō)，跟我走吧，給我當(dāng)徒弟。原來(lái)這家二人轉(zhuǎn)劇場(chǎng)的老板是閆學(xué)晶的丈夫，也是趙本山的好朋友，很多二人轉(zhuǎn)演員拜師趙本山之前，都是在這家劇場(chǎng)壓軸演出。宋小寶當(dāng)時(shí)就好像在夢(mèng)里一樣，而等到他醒過(guò)來(lái)時(shí)，已經(jīng)成了趙本山的徒弟。
到了本山傳媒，趙本山立即讓他演《關(guān)東大先生》里的一個(gè)小偷兒。但真正讓宋小寶成名的還是黑龍江衛(wèi)視的《本山快樂(lè)營(yíng)》，當(dāng)時(shí)劉小光因?yàn)槠渌莩鲆x開(kāi)一段時(shí)間，宋小寶正好頂了這個(gè)空缺參演，從此逐漸被大家記住。
讓宋小寶壓力很大的是小沈陽(yáng)的成名。2009年小沈陽(yáng)成了二人轉(zhuǎn)演員的奇跡。宋小寶總結(jié)說(shuō)，師父趙本山是個(gè)奇跡，還帶出了個(gè)偶像派的小沈陽(yáng)，這也是奇跡，更奇跡的是把二人轉(zhuǎn)整成了一個(gè)產(chǎn)業(yè)，而這些奇跡都是難以再現(xiàn)的。
2011年兔年遼視春晚上，趙本山攜宋小寶、趙海燕演出了小品《相親》，結(jié)果這部爆笑的小品成全了宋小寶，進(jìn)入本山傳媒四年的宋小寶終于有機(jī)會(huì)在舞臺(tái)上完整地展現(xiàn)了一把自己的搞笑魅力。事實(shí)上，已經(jīng)把精力全部放在捧徒弟上的趙本山，對(duì)宋小寶在《相親》中的表演非常滿意，這也讓宋小寶欣慰。不過(guò)，對(duì)于宋小寶來(lái)說(shuō)，除了師父趙本山的提攜和幫助，他過(guò)往的那些經(jīng)歷也是促使他成功的最寶貝財(cái)富。2012年與趙本山、趙海燕再度合作《相親2》笑翻全場(chǎng)，2013年與黃圣依搭檔主演的《第22條婚規(guī)》讓觀眾耳目一新。
2014年與關(guān)婷娜搭檔主演《男人四十要出嫁》。
2015年3月21日，出席中國(guó)首檔明星喜劇競(jìng)賽真人秀《歡樂(lè)喜劇人》發(fā)布會(huì)。 人物作品
電視作品
電影作品
單曲作品
《本山快樂(lè)營(yíng)》《小宋約會(huì)吧》《才子小宋》、《一水求婚》、《培訓(xùn)風(fēng)波》、《園主之爭(zhēng)》、《我是男子漢》、《愛(ài)的真費(fèi)勁》、《求求你相信我》、《以訛傳訛》、《錢(qián)》，《中獎(jiǎng)了》、《攀比》，《這張臉》、《誰(shuí)的壓力大》、《謠言》，《患絕癥》、《富二代》、《冤》，《都有病》，《夠朋友》、《后悔》，《羊上樹(shù)》、《我的老公是大款》、《自圓其說(shuō)》、《醒了就后悔》、《天生購(gòu)物狂》、《男人》，《被癌了》、《信任》，《摔傷了》、《相親記》、《羊愛(ài)上狼》、《愛(ài)》，《情債》、《誰(shuí)是代言人（三）17秒》、《各個(gè)有才》、《山莊達(dá)人》、《真實(shí)的謊言》、《乞丐也難當(dāng)》、《廣坤更年期》、《到底誰(shuí)有病》,《還珠格格Y傳》、《愛(ài)受傷的男人》、《我要發(fā)財(cái)》、《我沒(méi)出軌》、《到底誰(shuí)欠誰(shuí)》、《我愛(ài)收藏》、《偷吃人參果》、《如此金婚》、《就怕受牽連》、《走紅網(wǎng)絡(luò)》、《我要整容》、《跑調(diào)》、《名人故里》、《奶奶帶來(lái)的幸福》、《送年貨》、《長(zhǎng)壽山考察團(tuán)》、《桃出瘟神關(guān)》、《包樹(shù)風(fēng)波》、《女婿當(dāng)官》、《年終總結(jié)》、《大腦袋講課》、《我要勇敢》、《小宋的表妹》、《懶蛋世家》、《到底誰(shuí)是爹》、《將愛(ài)進(jìn)行到底》、《到底是誰(shuí)》、《一代宗師》、《宋媒婆》、《山莊噩夢(mèng)》、《弄假成真》、《嘻唰唰》、《搬運(yùn)工》、《帶電作業(yè)》、《小虎隊(duì)》、《另類醫(yī)生》、《自食其果》、《會(huì)動(dòng)的海鮮飯》、《新娘變小了》、《袋漏了》、《寸步難行》、《羽毛帽》、《特困服務(wù)生》、《戲水》、《生日快樂(lè)》、《水果》、《玩偶拍照》、 《外賣(mài)記》、《小老虎》、《脫發(fā)》、《暫停服務(wù)》、《美人釣》、《指揮家》、《三只手》、《瘋狂粉絲團(tuán)》、《人鳥(niǎo)對(duì)話》、《貓狗不分》、《懸浮發(fā)套》、《求婚》、《笑臉大搜索》、《人小鬼大》、《新吃法》、《小心飯粒》、《夠氣球》、《相互矛盾》、《童心飛揚(yáng)》、《如此理發(fā)師》、《老虎驚夢(mèng)》、《按你沒(méi)商量》、《野釣》、《對(duì)面的女孩看過(guò)來(lái)》、《瘋狂垃圾箱》、《健身趣事》、《兄弟打工記》、《轉(zhuǎn)角遇到你》等。2012龍年1月21日遼寧衛(wèi)視春晚宋小寶與師傅趙本山、趙海燕、孫立榮同臺(tái)演出小品《相親2》。
一周年特別節(jié)目《三國(guó)Y傳》（小品，合作：劉流、王小寶、孟令宇、葛珊珊、劉小光、王金龍）
2010小年晚會(huì)《水滸Y傳》（小品，合作：孟令宇、唐鑒軍、葛珊珊、劉流、付滃、于芳然）
象牙山達(dá)人大會(huì)《梁祝Y傳》（小品，合作：王悅、劉流、葛珊珊、付滃、嚴(yán)保華）
2011年遼視春晚《相親》 （小品，合作：趙本山、趙海燕）
2011年9月8日盤(pán)錦濕地周晚會(huì)《相親2》（小品，合作：趙海燕、趙本山主持人：璐璐、）
2011中秋晚會(huì)《十五的月餅》（小品，合作：王小利、劉流、葛珊珊、劉保華、付滃、孟令宇、董三毛）
2012年參加中國(guó)羽毛球隊(duì)春節(jié)聯(lián)歡會(huì)（小品，合作：飛龍）
2012年遼視春晚《相親2》 （小品，合作：趙本山、趙海燕、孫麗榮）
2013年遼視春晚《第一場(chǎng)雪》（小品，合作：王小利、閆光明、孫麗榮）
2013年江蘇衛(wèi)視春晚《有錢(qián)了》（小品，合作：趙海燕、趙本山、程野、小沈陽(yáng)）
2014年遼寧春晚《買(mǎi)單》
人物成就影視▪2012第十屆華鼎獎(jiǎng) （獲獎(jiǎng)）▪2012第八屆華鼎獎(jiǎng)（獲獎(jiǎng)） 人物評(píng)價(jià) 宋小寶是位優(yōu)秀的二人轉(zhuǎn)演員，獨(dú)特的表演風(fēng)格與幽默天賦，備受廣大觀眾喜歡。（《老梁看電視》評(píng)）宋小寶品質(zhì)極好，是師父最放心的徒弟，在眾多二人轉(zhuǎn)演員中他的表演有細(xì)節(jié)，很細(xì)致，表演不煩人。對(duì)家庭很負(fù)責(zé)，如果發(fā)展好了還會(huì)有很多大機(jī)會(huì)，宋小寶各方面都是很優(yōu)秀的。（趙本山評(píng)價(jià)）